60 let od zahájení výroby – první vozy s názvem Octavia sjely z výrobní linky závodu v Mladé Boleslavi v průběhu ledna 1959. V polovině 90. let pak na tento model navázala první novodobá generace, z níž se záhy stal bestseller značky na mnoha světových trzích.
Latinský výraz ‚octavia‘ znamená osmá, tehdy se jednalo nejen o osmý model značky vzniklý po druhé světové válce, ale i pozici ve vývojové řadě moderní generace vozidel s nezávislým zavěšením všech kol od prvního typu z roku 1933. První dvoudveřové automobily Octavia začaly z výrobní linky hlavního závodu v Mladé Boleslavi sjíždět v lednu 1959, nejprve ještě po boku svých předchůdců Š 440 a Š 445. Pod kapotou byl spolehlivý řadový čtyřdobý čtyřválec 1,1 l / 29,4 kW, který přes čtyřstupňovou převodovku poháněl zadní kola. Největší rychlost činila 110 km/h, spotřeba pak 7,7 l benzinu na 100 km. Tato modelová řada přinesla vedle atraktivních tvarů i vyšší úroveň jízdního komfortu a ovladatelnosti díky vinutým pružinám a zkrutnému stabilizátoru přední nápravy. Během roku 1959 posílily bezpečnost vozu také účinnější asymetrické hlavní světlomety.
V nabídce byl i typ Octavia Super se silnějším motorem 1,2 l/33 kW. O vozy byl ve světě velký zájem, na rozdíl od států s tržním hospodářstvím však českoslovenští zákazníci potřebovali ke koupi zvláštní poukaz. Ženevský autosalon byl 10. března 1960 místem premiéry sportovní verze Touring Sport s výkonem zvýšeným na 37 kW. Homologace FIA pro účast na závodech a soutěžích ve skupině neupravených cestovních vozů otevřela automobilu s rychlostí až 130 km/h cestu ke kariéře v motoristickém sportu, např. v období 1961 až 1963 dosáhl v Rallye Monte Carlo ve své třídě hattricku. Dne 11. září 1960 se v Brně představilo provedení Combi s dvoukřídlými, horizontálně členěnými pátými dveřmi. Vozidlo kompaktních vnějších rozměrů 4065 x 1600 x 1430 mm nabízelo při obsazení až pěti osobami zavazadlový prostor o základní délce 965 mm a objemu 690 l (měřeno po strop), po sklopení opěradel zadních sedadel bylo možné naložit až 1050 litrů nákladu.
Poslední dvoudveřová Octavia, verze Super šedé barvy, opustila výrobní linku v Mladé Boleslavi 11. dubna 1964, aby uvolnila místo zcela nové řadě vozů Škoda 1000/1100 MB se samonosnou karoserií a motorem vzadu. Poslední kombi opustilo Kvasiny 21. prosince 1971. V období 1959 až 1971 tak vzniklo více než 360 000 vozů Octavia první generace, včetně více než 54 000 exemplářů Combi.
V roce 1992, krátce po začlenění značky do koncernu Volkswagen, byl zahájen vývoj zcela nového modelu, který se vrátil právě k legendárnímu typovému označení. Na nové podvozkové platformě vznikla v týmu šéfdesignéra Dirka van Braeckela karoserie s nezaměnitelným nadčasovým designem. Liftback s výklopnými pátými dveřmi se představil 4. dubna 1996, zákazníky nadchl vysokou úrovní aktivní i pasivní bezpečnosti, trumfem se stal také prostor pro 528-1328 litrů zavazadel. V březnu 1998 nabídku doplnila ještě prostornější karosářská varianta Combi, v roce 1999 přibylo provedení s pohonem všech kol. Do listopadu 2010 vzniklo 970 000 liftbacků a více než 470 000 kombi první generace. Následovalo 1,6 milionu liftbacků a 900 000 kombi druhé generace vozu, vyráběné v období 2004 až 2013. K pilířům současné nabídky značky patří třetí generace vozu, vyráběná od listopadu 2012 a v únoru 2017 výrazně modernizovaná. Rozhodlo se pro ni již přes 2,5 milionu zákazníků.
